头那份苦闷，也正是如此，他的才学越来越好，十五岁那年，便被人列为“越中十子”之一。连当时的名士沈炼曾夸奖他说：“关起城门，只有这一个。”使得他声名大躁，少年成名，如此被人吹捧，不免有些自负自傲，对功名事业充满了向往，然而在科举道路上却屡遭挫折。自二十岁那年一举考中了秀才后，此后一次又一次参加乡试，直到三十一岁，考了四次，始终也未能中举。其间二十三岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口；第二年逗留南京，因为生活困苦，应当时兵部侍郎齐泰是的邀请，入齐泰府为他做幕僚，洪武三十一年齐泰提任为兵部尚书。tai祖曾经向齐泰问边将姓名，齐泰能一一道出，“历数无遗”。tai祖又问齐泰关於诸图籍的事，齐泰从衣袖中拿出手册进呈，“简要详密”，tai祖很欣赏他。是年朱元璋病危，齐泰受命与太常寺卿黄子澄同辅皇太孙。他也水涨船高，在南京有些声名。
    本想再行科举，却不想建文帝即位后，担心诸王兵权太重，与齐、黄计议，决定采取削藩的策略。齐泰等的削藩措施，遭到诸王的反对。燕王朱棣于建文元年以“清君侧”为名，从北平举兵南下。建文帝多次派兵征伐，均为燕兵所败。建文帝不得已，建文元年冬天谪齐、黄二人官职以报燕王，请罢
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