乐初年，陈怀积功升到都指挥佥事。后随从平定安南，进升为都指挥使，管山西都司事务。后再次随从张辅擒拿安南贼简定，又随从都督费瓛征讨凉州叛人虎保，都有功。明仁宗朱高炽即位后，陈怀升任为都督同知。
    朱瞻基登基后，为了征讨乐安州，从边疆调遣不少官员，陈怀取代梁铭为总兵官，镇守宁夏。
    当时征伐交趾的官军屡被打败，诏令调发松潘军去增援，将士们都害怕出行。千户钱宏与众人密谋，诈称番人反叛，率兵抢掠麦匝等部落。番人非常害怕，遂造反。他们杀死指挥陈杰等人，攻陷松潘、叠溪，包围威、茂等州。指挥吴玉、韩整、高隆相继失败，西陲骚然。诏令派鸿胪寺丞何敏、指挥吴玮前往招抚，而命陈怀统领刘昭、赵安、蒋贵率数万人跟随他们之后。吴玮等人到达后，贼人不接受招抚。吴玮与龙州知州薛继贤击贼，收复了松潘。陈怀到达后，仍用吴玮为前锋，遂收复了叠溪，降服二十余寨，招抚复业者一万二千二百余户，夺回被掠去的军民二千二百余人，事态平定后，陈怀进升左都督，获掌大量的金币，而吴玮等人的功劳被废去不录。
    陈怀留下镇守四川。他在镇时骄纵不法，干预地方行政事务，接受贿赂庇护罪人，侵夺屯田，鞭打折辱佥事柴震等人，
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