十三年前，东印度贸易公司要他运送一批货物的时候，他发现所谓的货物竟然是一群黑奴，在良心作用下，他释放了这一船黑奴，但这样的行为严重损害了东印度贸易公司的利益。
    作为惩罚，卡特勒·贝克特勋爵不仅将他关押在了土耳其监狱，还在他手上烙印下了海盗的印记，并将他的坏女郎号凿沉大海。
    杰克大难不死，从监狱中逃了出来，并加入了海盗阵营。
    为了让沉船从深海重现，他不得不与戴维·琼斯做了一笔交易，对方替他打捞沉船，并让他的船成为了加勒比海上最快的船，还允许他驾驶这艘船航行十三年，但代价是十三年后，他需要成为飞翔的荷兰人号的水手，为戴维琼斯服役一百年。
    杰克重新给自己的船命名为“黑珍珠号”，并当起了海盗，他无忧无虑地行驶在加勒比海域，靠冒险、寻找宝藏生存。
    然而，他只当了两年船长，就遭到了大副巴博萨和一众水手的背叛，对方不仅夺取了他的船，还将他扔在了一座荒岛上，只给他一支只有一发子弹的枪，让他等死。
    杰克运气不错，这座荒岛是走私酒贩子们藏酒的秘密仓库，他只呆了三天，就恰好碰到对方前来装货，他口才不错，好求歹求终于让对方同意让他搭船离开
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