历任河间相、吴郡太守、尚书令。
    黄巾横起，天下大乱，曹氏宗族各个散去，离开乡里，曹休十四岁时丧父，独自与一门客抬着其父灵柩，临时租借了一块坟地将其父安葬，然后携带着老母，渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。
    中平六年（公元189年），曹操起兵讨伐董卓，曹休于是变易姓名从千里之外的吴地北归中原，曹操当时对左右的人说：“此吾家千里驹也。”
    曹休在历史上留下足迹并不多，却也足以说明他的才能，不愧是曹家千里驹。
    建安二十三年，刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，担任主帅都护将军曹洪的参军，曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义
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