自从袁术跟糜家的亲事被曹操从中横插一手打断后，糜竺就一直对曹操心存防备。近一年来，糜竺一直提心吊胆地过日子。虽然徐州现任刺史戏志才多次邀请他出任高官，但是糜竺却一直没敢答应，只在戏志才手下做个不大不小的县令，对曹操的援助更是微不足道。
    糜竺这样做是因为他不想直接拒绝曹操而给糜贞带来灾祸。一直以来，糜竺对曹操为何囚禁糜贞很是不解。起初糜竺以为曹操看上了糜贞，所以才打断糜贞跟袁术的婚事，但是随着时间推移，糜竺直接否认了这种可能，因为曹操自从囚禁糜贞后，虽然给糜贞提供的生活环境不错，但是他从来对糜贞不闻不问。这让糜竺始终猜不透曹操的真实意图，所以糜竺一直小心应对着曹操的一切，好在近一年来，曹操并未对糜家做什么。
    曹操命程昱带走糜贞后，糜竺就第一时间得到了消息，并派人暗中一直跟随，当糜竺得知程昱竟然把糜贞押着前往冀州后，糜竺又是一阵激动，他隐约猜到了曹操想做什么。
    糜竺在天下诸侯中是最看好刘贝的，不是因为刘贝其他什么优点，而是因为刘贝是靠商贾起家。糜竺为了糜家的前途，这一年来，可以说把天下诸侯研究遍了，最后他只看好刘贝。因为刘贝起家不同于其他诸侯，他
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