寅筹划送林黛玉上京，企图重邀太子恩宠。请看曹寅在康熙四十八年二月八日给康熙皇帝奏折的节选：
    臣愚以为皇上左右侍卫，朝夕出入，住家恐其稍远，拟于东华门外置房移居臣婿，并置庄田奴仆，为永远之计。臣有一子，今年即令上京当差，送女同往，则臣男女之事毕矣。
    曹寅奏折里所说的男女就是指曹颙和黛玉。这年曹颙十四岁，黛玉比她小一岁是十三岁。可猜测，曹寅事先给皇帝写奏折通报，有征求皇帝意见的意思。他说“即刻”只说明一切准备就绪，但此时他们还未启程。所以他们启程的时间很有可能是等康熙皇帝正式昭告天下复立太子以后，即：三月十一日之后，也就是清明节前后的时间，而此时，气温回暖，正适于旅行。曹颙、黛玉兄妹走京杭大运河赴京，以华里计算正是三千里水路。黛玉北上赴京企图重邀太子恩宠，而客居京城东华门外的这一段人生经历，在书中是由林黛玉的“分身”贾探春所演绎出来。
    书中有很多地方暗示了贾探春的远行。请看：
    后面又画着两人放风筝，一片大海，一只大船，船中有一女子掩面泣涕之状。也有四句写云：
    才自精明志自高，生于末世运偏消。【甲戌双行夹批：感叹句，自寓。】清明涕送
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