希望亲手拯救人民的剑心因而出走前往京都。其后参加了桂小五郎、高杉晋作等长州派维新志士的“奇兵队”募集，因剑术出众而被桂小五郎任命为专门暗杀幕府要员的刽子手。后因剑心的剑术使幕府闻风丧胆，加上精于拔刀术而被冠上“刽子手拔刀斋”之名。[3]
    在一次暗杀幕府要员时，雪代巴的未婚夫清里明良被剑心斩杀，但清里明良也在剑心的左边脸颊上画下了横向的第一道刀伤，剑心当时认为此人虽然剑术并不出色，但其生存意志非常强烈使剑心留下深刻印象，脸上的刀伤亦因此持久不愈，时不时地莫名渗血。雪代巴为了替未婚夫报仇而接近剑心，她与剑心相处一段时间后对剑心有了全然不同的认识。在池田屋事件后剑心与雪代巴（绯村巴）以夫妻的名义过着隐居的生活。在巴完全接受剑心时，指使巴接近剑心的暗杀集团闇乃武以巴要胁剑心，失魂落魄的剑心为了救巴不惜深入敌人的阵地，却在与最后的敌人交战时错手杀死了巴，巴临死之前在剑心脸上的刀伤处用匕首刻下了第二道纵向伤痕，完成左边脸颊的十字伤。
    此事之后，桂小五郎亲自拜托剑心放弃幕后刽子手的身份转为维新前线的游击剑士参与维新革命。失去了挚爱的剑心为创造新时代决定继续战斗。[3]
 
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